1、芝加哥毗邻北美最大的湖泊之一密歇根湖，每到夏季，湖区吹来阵阵凉风，芝加哥成为人们避暑的好去处；但在冬季，刺骨的寒风在芝加哥高层建筑物间的街道上肆虐，使人受不住，因此，芝加哥被称为美国的“风城”(WindyCity)。
2、Windy在英语中又有“吹牛、浮夸”之意，其他城市的人认为风城亦暗喻了芝加哥人的浮夸之气，那是因为1893年纽约和芝加哥同时竞争申办世界博览会，申办过程中纽约人认为芝加哥人过于夸大言辞，受到当时纽约《太阳报》主编Charles A.Dana的抨击。但语言学家们认为这并不准确，因为在这之前的19世纪70年代，芝加哥就已经被媒体称为WindyCity，主要还是因为风大的缘故，特别是冬天，天气变化无常，芝加哥的马路上常可看到电子屏显示的即时天气报告，上面有时间和气温，隔几分钟就换一次。